介离子类杀虫剂是杜邦公司开发的一种高效、低毒的新型杀虫剂,其中三氟苯嘧啶和Dicloromezotiaz已成功实现商品化,对水稻鳞翅目及半翅目害虫防效显著,是具有巨大应用潜力的新型杀虫剂。但目前对该类化合物的现有合成方法具有条件苛刻、产率低等缺点。因此研究高效合成介离子类化合物的新方法具有重要意义。
近日,我校功能分子研究所张立新教授团队与韩国成均馆大学Do Hyun Ryu教授合作在国际权威刊物《Advanced Synthesis & Catalysis》(JCR一区Top期刊,IF = 5.84)发表了题为“A Mild Method for Access to α-Substituted Dithiomalonates through C-Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides”的研究论文,我校2018级硕士研究生杨鑫悦为第一作者,功能分子研究所金辉博士、张立新教授以及韩国成均馆大学Do Hyun Ryu教授为共同通讯作者,我校为第一通讯单位。
该文首次使用硫酰基咪唑作为硫酰基化试剂,成功发展了“soft”、“hard”两种条件下,以硫酯为底物简便合成α取代丙二酸二硫酯的新方法。并以α取代丙二酸二硫酯作为新型中间体,用于介离子化合物的合成。与现有合成方法相比,该方法具有α取代丙二酸二硫酯中间体合成简便、缩合反应产率高、产物分离简便等优点,具有良好的工业化应用前景。该研究成果目前已申请发明专利。
通讯作者简介:
金辉,男,理学博士,硕士毕业于沈阳药科大学药物化学专业,2018年博士毕业于韩国成均馆大学有机化学专业,师从Do Hyun Ryu教授,后加入功能分子研究所张立新教授团队,主要从事有机合成方法学、农药和医药中间体合成、不对称催化等方面的研究。近年来以第一作者或通讯作者在Org. Lett.(2篇),Adv. Synth. Catal.(2篇),J. Org. Chem.(2篇),Chin. J. Org. Chem. (1篇)等期刊发表SCI论文7篇,其中JCR一区论文6篇,累计影响因子>35。目前致力于研究有机小分子不对称催化和通过发展新反应解决药物合成工艺难点等问题。
Do Hyun Ryu,男,理学博士,教授,博士毕业于韩国科学技术院(KAIST),后师从哈佛大学E. J. Corey教授(1990年诺贝尔化学奖获得者)进行博士后研究工作。目前为韩国成均馆大学(2022QS世界大学排名第97名)化学系教授,主要从事不对称催化,天然产物全合成等方面的研究。发表SCI论文100余篇,其中J. Am. Chem. Soc.(10篇), Angew. Chem. Int. Ed.(5篇),Acc. Chem. Res. ( 1篇),ACS Catal. ( 1篇),Org. Lett.( 21篇),Adv. Synth. Catal.(2篇),Adv. Funct. Mater. (1篇)。
张立新,男,理学博士,二级教授,博士研究生导师,国务院政府特殊津贴获得者,功能分子研究所团队带头人,“硼镁资源开发与精细化工技术”国家地方联合工程实验室主任,“绿色功能分子设计与开发”辽宁省重点实验室主任,“沈阳市靶向农药重点实验室”主任。主要从事有机合成、新药和精细化学产品研发工作。曾先后荣获国家技术发明二等奖1项,中国第九届“侯德榜化工科学技术奖”成就奖,中国石化协会技术发明一等奖3项,辽宁省技术发明一等奖1项、二等奖2项和国家知识产权局优秀专利奖3项,辽宁省政府授予的首批“辽宁杰出科技工作者”。
该项目得到了辽宁省教育厅青年项目(LQ2020025)和南宁市科学研究与技术开发计划项目立项重大科技专项(No. 20201043)的资助。